Aula 002 - 1P - Química Orgânica
Hidrocarbonetos: O Que São e Como Classificá-los
Os hidrocarbonetos são compostos formados apenas por átomos de carbono (C) e hidrogênio (H). Eles são a base da química orgânica e podem ser classificados de diversas maneiras.
Classificação Geral
1. Alcanos:
Possuem apenas ligações simples entre os carbonos.
Fórmula geral: CₙH₂ₙ₊₂.
Exemplos:
Metano (CH₄)
Etano (C₂H₆).
2. Alcenos:
Possuem pelo menos uma ligação dupla entre os carbonos.
Fórmula geral: CₙH₂ₙ.
Exemplos:
Eteno (C₂H₄)
Propeno (C₃H₆).
3. Alcinos:
Possuem pelo menos uma ligação tripla entre os carbonos.
Fórmula geral: CₙH₂ₙ₋₂.
Exemplos:
Etino (C₂H₂)
Propino (C₃H₄).
4. Alcadienos:
Possuem duas ligações duplas na cadeia.
Fórmula geral: CₙH₂ₙ₋₂.
Exemplo: Buta-1,3-dieno (C₄H₆).
5. Ciclanos (ou cicloalcanos):
Cadeias fechadas (cíclicas) com ligações simples entre os carbonos.
Fórmula geral: CₙH₂ₙ.
Exemplo: Ciclohexano (C₆H₁₂).
6. Ciclenos (ou cicloalcenos):
Cadeias cíclicas com pelo menos uma ligação dupla.
Fórmula geral: CₙH₂ₙ₋₂.
Exemplo: Ciclopenteno (C₅H₈).
7. Hidrocarbonetos Aromáticos:
Possuem pelo menos um anel benzênico (estrutura cíclica com ressonância).
Exemplo: Benzeno (C₆H₆).
Nomenclatura dos Hidrocarbonetos (IUPAC)
A nomenclatura é dividida em três partes principais:
1. Prefixo: Indica a quantidade de carbonos na cadeia principal.
| Nº de Átomos | Prefixo |
|---|---|
| 1 | MET |
| 2 | ET |
| 3 | PROP |
| 4 | BUT |
| 5 | PENT |
| 6 | HEX |
| 7 | HEPT |
| 8 | OCT |
| 9 | NON |
| 10 | DEC |
2. Intermediário: Indica o tipo de ligação.
-an: Apenas ligações simples (alcanos).
-en: Pelo menos uma ligação dupla (alcenos).
-in: Pelo menos uma ligação tripla (alcinos).
-dien: Duas ligações duplas (alcadienos).
3. Sufixo: Indica a função química do composto.
Para hidrocarbonetos: -o.
Regras Gerais para a Nomenclatura de Hidrocarbonetos
1. Identificação da Cadeia Principal
A cadeia principal é a sequência de carbonos que segue estas prioridades:
1. Maior número de insaturações (ligações duplas ou triplas).
2. Maior número de átomos de carbono, se o número de insaturações for igual.
3. Maior número de ramificações, no caso de empate nos critérios acima.
2. Numeração da Cadeia
A numeração deve começar da extremidade mais próxima de:
1. Insaturações (ligações duplas ou triplas têm prioridade).
2. Substituintes, se a distância até as insaturações for igual ou inexistente.
3. Substituintes ou Ramificações
Substituintes: Grupos menores ligados à cadeia principal. Nomeados com o sufixo "-il".
CH₃ → Metil
CH₂CH₃ → Etil
CH₂CH₂CH₃ → Propil
Posição dos Substituintes: Especificada pelo número do carbono da cadeia principal ao qual estão ligados.
Prefixos para Substituintes Repetidos:
2 iguais → di-
3 iguais → tri-
4 iguais → tetra-
Exemplo:
CH₃-CH(CH₃)-CH(CH₃)-CH₃
Cadeia principal: 4 carbonos (butano).
Dois substituintes metil nos carbonos 2 e 3.
Nome: 2,3-dimetilbutano.
4. Insaturações
Indicação de Posições: Sempre indicar o número do carbono onde as insaturações começam.
Para várias insaturações, listar as posições separadas por vírgulas.
Exemplo:
Cadeia: CH₂=CH-CH=CH₂
Nome: But-1,3-dieno (ligações duplas nos carbonos 1 e 3).
5. Compostos Cíclicos
Adicione o prefixo "ciclo" ao nome da cadeia principal.
A numeração começa:
1. Pela insaturação, se existir.
2. Pelo substituinte com menor valor, caso não haja insaturação.
Exemplos:
Ciclo-hexano (C₆H₁₂): Um ciclo com 6 carbonos e ligações simples.
Ciclo-hexeno (C₆H₁₀): Um ciclo com 6 carbonos e uma ligação dupla.
Exemplos de Fórmulas
Alcano (pentano):
H₃C–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃
Alceno (but-2-eno):
H₂C=CH–CH₂–CH₃
Alcino (proprino):
HC≡C–CH₃
Cicloalcano (ciclopropano):
CH₂-CH₂-CH₂ (em ciclo).
O ciclopropano tem forma de triângulo, com três átomos de carbono ligados entre si em um ciclo, e cada carbono ligado a dois átomos de hidrogênio.
Propriedades e Aplicações
Alcanos: Usados como combustíveis (gás natural e gasolina).
Alcenos: Importantes na produção de plásticos (ex.: polietileno).
Alcinos: Utilizados em soldas (ex.: gás acetileno).
Aromáticos: Usados como solventes e em medicamentos.
Reações dos Hidrocarbonetos
Reações de Combustão: Todos os hidrocarbonetos (alcanos, alcenos e alcinos) podem sofrer reações de combustão, liberando energia. Esse processo é amplamente utilizado para gerar calor e movimento em motores e outros sistemas.
Produtos: Dióxido de carbono (CO₂), água (H₂O) e energia térmica.
Reações de Substituição: Reação típica de alcanos (substituição radicalar) e compostos aromáticos (substituição eletrofílica). Nela, um átomo ou grupo ligado ao carbono é substituído por outro.
Reações de Adição: Reação característica de hidrocarbonetos insaturados, como alcenos, alcinos e alcadienos. Nessa reação, as ligações duplas ou triplas se rompem, permitindo que novas substâncias (como halogênios, hidrogênio ou água) sejam adicionadas.
Polimerização: Reação onde moléculas menores (monômeros) se combinam formando cadeias longas (polímeros). É característica de hidrocarbonetos insaturados, como alcenos e alcadienos.
Aplicações: Produção de plásticos (polietileno) e borrachas sintéticas (poli-1,3-butadieno).
Dicas para Resolver Exercícios
1. Identifique o Tipo de Ligação:
Ligue-se à fórmula geral (CₙH₂ₙ₊₂ para alcanos, CₙH₂ₙ para alcenos, etc.).
2. Verifique a Cadeia Principal:
É a mais longa sequência contínua de carbonos.
3. Numere a Cadeia:
Comece pelo lado mais próximo da insaturação ou do radical substituinte.
4. Siga a Ordem Alfabética:
Ao nomear substituintes (metil, etil, etc.), utilize a ordem alfabética.
5. Cuidado com os Ciclos e Aromáticos:
Certifique-se de incluir "ciclo" no nome e verificar se há anéis benzênicos (aromáticos).